| 平成 | 3年 | 4月 | 株式会社マイルストーン設立 本店所在地：東京都渋谷区笹塚3丁目2番地3号 資本金：1,000万円 法人を対象に各種パーソナルコンピュータの販売及びサポート業務を開始 |
| 平成 | 4年 | 3月 | 業務拡張のため、本店所在地を東京都渋谷区笹塚2丁目19番3号に移転 |
| 平成 | 6年 | 3月 | 業務拡張のため、本店所在地を東京都渋谷区笹塚2丁目19番2号に移転 制作事業部設立（DTP制作業務を開始） |
| 平成 | 6年 | 6月 | 資本金2,000万円に増資 |
| 平成 | 8年 | 7月 | アスクル事業部設立（オフィス用品宅配サービス業務を開始） |
| 平成 | 8年 | 10月 | 業務拡張のため、本店所在地を東京都新宿区西新宿8丁目21番1号に移転 |
| 平成 | 8年 | 10月 | SI事業部で、コンピュータネットワーク設計・運用サポート業務を本格的に開始 |
| 平成 | 10年 | 11月 | 丸ノ内線 西新宿駅へ当社電飾看板設置 |
| 平成 | 11年 | 12月 | ギフト商品企画販売部設立（インターネット販売業務を開始） |
| 平成 | 14年 | 1月 | 資本金2,300万円に増資 |
| 平成 | 14年 | 3月 | 労働大臣より一般労働者派遣事業許可を取得 |
| 平成 | 15年 | 4月 | 派遣事業を本格的に開始 |
| 平成 | 15年 | 9月 | 労働大臣より有料職業紹介業許可を取得 |
| 平成 | 15年 | 10月 | 職業紹介業を本格的に開始 |
| 平成 | 16年 | 10月 | ブランド品販売ECサイト「バーゲンドリーム」開設 |
| 平成 | 17年 | 1月 | 資本金3,000万円に増資 |
| 平成 | 18年 | 9月 | 西新宿成子地区再開発事業進展のため、 新宿区西新宿8丁目14番24号 西新宿KFビル6階に移転 |
| 平成 | 19年 | 4月 | 資本金4,000万円に増資 |
| 平成 | 20年 | 8月 | マイクロソフトゴールドパートナーに認定 |
| 平成 | 20年 | 11月 | 代々木上原営業所開設 ダスキンFC事業開始 |
| 平成 | 24年 | 4月 | 新卒定期採用開始 新卒採用第一期入社（2012） |
| 平成 | 25年 | 11月 | 江東区木場にサテライトオフィス開設 |
| 平成 | 28年 | 5月 | 高度管理医療機器等販売業・貸与業許可（新宿本社）を取得 |
| 平成 | 28年 | 9月 | 古物商許可をを取得（東京都公安委員会） |
| 平成 | 28年 | 12月 | インバウンドにおけるコミュニケーションサポートのためインバウンド事業部開設 |
| 平成 | 31年 | 1月 | 資本金4,500万円に増資 |
| 令和 | 2年 | 2月 | 資本金5,000万円に増資 |
